微软将于今年秋天发布Windows Mobile平台的下一次增量升级，但对于许多分析师和专家而言似乎新的Windows Mobile操作系统在抵达时几乎已经死亡。微软在提高移动设备的标准方面做得并不多，而且即使只是试图赶上像苹果iPhone这样的竞争产品，微软也似乎没有做到这一点。微软需要开发能够在竞争的移动平台上工作的工具，以确保无论谁赢得移动设备大战，微软都将成为这些设备连接到的服务器和消息传递基础设施的首选。
微软声明它没有意图脱离移动操作系统领域，但一些分析师认为事情有所不同。 Gartner分析师尼克琼斯在一篇博客文章中指出，Windows Mobile正在“失去市场份额; 2008年第二季度智能手机市场跌至第三位，落后于竞争对手RIM。”他继续预测，Windows Mobile 6.5和Windows Mobile 7是“微软在这个市场取得成功的最后机会。”
微软一直在争取移动设备的酷炫因素，试图捕捉一些同样水平的狂热喜好由苹果iPhone。与其他平台一样，微软正在推出一款应用商店模仿软件，而微软甚至已经制定了将苹果iPhone应用移植到Windows Mobile的准则。微软正在积极招揽iPhone应用程序开发人员来帮助构建Windows Mobile应用程序组合。
整体经济不景气，对微软服务器产品来说是不利的一年 - 大部分经历了2007年的主要版本，并且正在进行渐进式升级。即便如此，微软的服务器和工具部门占2009财年收入的四分之一以上。2010年更有希望成为下一波服务器和应用产品，包括Exchange，Sharepoint，Office Communications Server和Office套件的生产力应用程序都会安排重要的新版本。
毫无疑问，Windows Mobile 6.5在当前版本的Windows Mobile中对性能和用户体验进行了重大改进。但是，就移动设备整体战争而言，它几乎没有真正的创新。微软或多或少地在追赶和实施他们自己的版本，这些版本是由苹果，黑莓，Palm和其他公司推出的。最终，许多用户可能不愿意升级他们的手机以获得Windows Mobile 6.5，只要他们能够再支持6个月左右并获得Windows Mobile 7即可。但是，微软可以巩固他们在服务器端的地位并创建一个整体通过确保客户端应用程序存在于竞争的移动设备平台上，Exchange和Microsoft统一通信用户的新受众群体